Síntesis de Ugi de tres componentes en presencia de metales de transición. Obtención de N-bencil-2-fenil-2-(fenilamino)acetamida

Autores/as

  • María Anita Puga Hernández Laboratorio de Química Orgánica. Centro de Investigación en Ciencia y Tecnología Aplicada de Tabasco, División Académica de Ciencias Básicas, Universidad Juárez Autónoma de Tabasco
  • Ignacio Cuauhtémoc López Laboratorio de Química Orgánica. Centro de Investigación en Ciencia y Tecnología Aplicada de Tabasco, División Académica de Ciencias Básicas, Universidad Juárez Autónoma de Tabasco
  • Luis Fernando Roa de la Fuente Laboratorio de Química Orgánica. Centro de Investigación en Ciencia y Tecnología Aplicada de Tabasco, División Académica de Ciencias Básicas, Universidad Juárez Autónoma de Tabasco
  • Erika Madeleyne Ramos Rivera Laboratorio de Química Orgánica. Centro de Investigación en Ciencia y Tecnología Aplicada de Tabasco, División Académica de Ciencias Básicas, Universidad Juárez Autónoma de Tabasco
  • Manuel Velasco Ximello Laboratorio de Química Orgánica. Centro de Investigación en Ciencia y Tecnología Aplicada de Tabasco, División Académica de Ciencias Básicas, Universidad Juárez Autónoma de Tabasco
  • Cuauhtémoc Alvarado Sánchez Laboratorio de Química Orgánica. Centro de Investigación en Ciencia y Tecnología Aplicada de Tabasco, División Académica de Ciencias Básicas, Universidad Juárez Autónoma de Tabasco

DOI:

https://doi.org/10.19136/jobs.a10n27.6332

Palabras clave:

-aminoamidas, reacciones multicomponente, reacción de Ugi de tres componentes, nanopartículas metálicas

Resumen

En este artículo se presenta la síntesis de la N-bencil-2-fenil-2-(fenilamino)acetamida (1) bajo las condiciones de la reacción de Ugi de tres componentes (U-3CR), utilizando nanopartículas metálicas como catalizadores. El producto (1) se obtuvo en rendimiento de 85% bajo las condiciones optimizadas.

Referencias

M. Ingold, R. Dapueto, G. V. Lopez, W. Porcal, Educación Química 2016, 27, 15–20.

C. G. Neochoritis, T. Zarganes-Tzitzikas, K. Katsampoxaki-Hodgetts, A. Dömling, J. Chem. Educ. 2020, 97, 3739–3745.

J. Andraos, A. S. Matlack, Introduction to Green Chemistry, CRC Press, 2022.

P. T. Anastas, T. C. Williamson, in Green Chemistry, American Chemical Society, 1996, pp. 1–17.

A. Váradi, T. C. Palmer, R. Notis Dardashti, S. Majumdar, Molecules 2016, 21, DOI 10.3390/molecules21010019.

C. S. Graebin, F. V. Ribeiro, K. R. Rogério, A. E. Kümmerle, Curr Org Synth 2019, 16, 855–899.

H. A. Younus, M. Al-Rashida, A. Hameed, M. Uroos, U. Salar, S. Rana, K. M. Khan, Expert Opinion on Therapeutic Patents 2021, 31, 267–289.

S. E. John, S. Gulati, N. Shankaraiah, Org. Chem. Front. 2021, 8, 4237–4287.

S. E. Hooshmand, W. Zhang, Molecules 2023, 28, DOI 10.3390/molecules28041642.

M. Tandi, S. Sundriyal, Journal of the Indian Chemical Society 2021, 98, 100106.

J. C. Flores-Reyes, A. Islas-Jácome, E. González-Zamora, Org. Chem. Front. 2021, 8, 5460–5515.

S. C. Pan, B. List, Angewandte Chemie International Edition 2008, 47, 5490–5490.

A. Dömling, The Journal of Organic Chemistry 2023, 88, 5242–5247.

J. Alemán, S. Cabrera, C. Alvarado, in Multicomponent Reactions, John Wiley & Sons, Ltd, 2015, pp. 247–282.

C. M. Friend, B. Xu, Acc. Chem. Res. 2017, 50, 517–521.

X. Hu, A. C. K. Yip, Front. Catal. 2021, 1, 667675.

H. Shimizu, S. Kobayashi, Tetrahedron Letters 2005, 46, 7593–7595.

G. Del Angel, J. M. Padilla, I. Cuauhtémoc, J. Navarrete, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 2008, 281, 173–178.

I. Cuauhtémoc, G. Del Angel, G. Torres, V. Bertin, Catalysis Today 2008, 133–135, 588–593.

I. Cuauhtemoc, C. Angeles-Chavez, E. Ramos, Top Catal 2011.

I. Cuauhtémoc, G. Del Angel, G. Torres, C. Angeles-Chavez, J. Navarrete, J. M. Padilla, Catalysis Today 2011, 166, 180–187.

H. Shimizu, M. Ohsumi, S. Kobayashi, Arkivoc 2005, 2005, 480–494.

G. M. Ojeda, P. Ranjan, P. Fedoseev, L. Amable, U. K. Sharma, D. G. Rivera, E. V. Van Der Eycken, Beilstein J. Org. Chem. 2019, 15, 2447–2457.

A. Ros, I. Matas, in Multicomponent Reactions, John Wiley & Sons, Ltd, 2015, pp. 72–126.

Descargas

Publicado

2024-04-30

Número

Sección

Artículo científico

Cómo citar

Puga Hernández, M. A., Cuauhtémoc López, I., Roa de la Fuente, L. F., Ramos Rivera, E. M. ., Velasco Ximello, M., & Alvarado Sánchez, C. (2024). Síntesis de Ugi de tres componentes en presencia de metales de transición. Obtención de N-bencil-2-fenil-2-(fenilamino)acetamida. Journal of Basic Sciences, 10(27), 65-74. https://doi.org/10.19136/jobs.a10n27.6332